בע"ה בזכות החכמים המחדדים אולי באמת נעסוק בזה.כולם פה ב"ה כישרוניים, תכתבו ע"ז תשובה וכל אחד יעלה מה יצא לו להלכה, יותר עדיף לא?
אבל עכ"פ לשאלתך האם חייב כובע, התשובה: שאין זה חובה אלא ראוי להקפיד לחבוש כובע בזמן התפילה (יחו"ד ח"ד סי' א) ועוד הוסיף בילקו"י שהביאו לעיל שנראה בזה חוצפא כלפי שמיא אם מתפלל ללא הכובע.