שלום וברכה
אין לומר תפילת הדרך אלא אחר שהחזיק בדרך היינו שיצא מעיבורה של העיר, ואם אינו יכול לברכה על פה בכונה, הנכון שיעצור מיד שיוצא מן העיר ויקראנה מתוך הכתב, ואם לא אמרה מיד אחר שיצא מן העיר, אמרה בשם ומלכות כל זמן שנשאר לו ליסע עוד שיעור פרסה, ובדיעבד אם אמרה בעודו בתוך העיר אינו חוזר לברך שוב תפילת הדרך.
מרן השולחן ערוך (סימן קי סעיף ז) אומר אותה אחר שהחזיק בדרך, ואין לאומרה, אלא אם כן יש לו לילך פרסה, אבל פחות מפרסה לא יחתום בברוך (ולכתחלה יאמר אותה בפרסה ראשונה) (רש"י והר"י), ואם שכח מלאומרה, יאמר אותה כל זמן שהוא בדרך, ובלבד שלא הגיע תוך פרסה הסמוכה לעיר שרוצה ללון בה ומשם ואילך יאמר אותה בלא ברכה.
וכתב במשנה ברורה (שם ס"ק כט) ר"ל שלא יאמרנה כשעדיין הוא בתוך העיר שדר בה אף שמכין עצמו לצאת לדרך, ועיבורה של עיר דהיינו שבעים אמה ומעט יותר סמוך לעיר לאחר שכבר כלו כל הבתים הרי הוא כתוך העיר. והט"ז מתיר אפילו בתוך העיר משעה שגמר בלבו והכין עצמו לצאת, אבל הא"ר והפמ"ג ושארי אחרונים חולקין על זה והסכימו דלכתחילה יש ליזהר שלא לעשות כך, אך בדיעבד יש לסמוך על דבריו. וכל זה בתחלת יציאתו מביתו אבל כשהוא לן בדרך יוכל לומר תפילת הדרך בבוקר כשמכין עצמו לצאת אפילו כשהוא עדיין בעיר דכבר החזיק בדרך. ע"כ.
ומרן הראש"ל שליט"א בילקוט יוסף (שם סעיף ט) כתב יש לברך הברכה הנ"ל לאחר שהחזיק בדרך, ולאחר שיצא מהיישוב. ולכן היוצא מירושלים יכול לברך ברכה זו מיד לאחר שעבר את הכביש העובר ליד בית הקברות, דחשיב כבר כהחזיק בדרך.
ובהארה (שם אות ט) כתב שכן מנהגו של מרן אאמו"ר זיע"א. ועיין בט"ז (סק"ז) שיוכל לומר אותה גם בעיר קודם שהחזיק בדרך. אך במגן אברהם (ס"ק יד) חולק וכתב שלא יאמרו אותה גם בעיבורה של עיר, היינו בתוך שבעים אמה ושיריים. והביא בשם עמק הברכה שכתב דהיינו תחום מעיבורה של עיר. וכתב בנימוקי אורח חיים (סק"ה), דכיון דפסקינן בזה שבנסיעת פחות מפרסה לא יברך תפלת הדרך. וגם אם שכח מלאומרה מיד כשהחזיק בדרך, יאמר אותה כל זמן שהוא בדרך, ובלבד שלא הגיע תוך פרסה הסמוכה לעיר שרוצה ללון בה. ואם כן כשנוסע רק פרסה מצומצם, וכשיחמיר כהמגן אברהם, ובפרט מ"ש בשם עמק ברכה לברך תפלת הדרך רק מיל אחרי עיבורה של עיר, נמצא חסר מהפרסה כבר בעת ברכתו, והוא כבר פחות תוך פרסה לעיר שנוסע לה, ואיך יוכל לברך עוד. נמצא חומרתו היא קולא דמברך לבטלה. על כן בכהאי גוונא בודאי הכרעתי שיש לברך מיד כשהתחיל לנסוע. ואחר כך מצאתי בזוה"ק (פרשת בראשית דף מט ע"ב) ושם באור החמה שם מהרח"ו, שלא יתפלל תפלת הדרך אלא קרוב לעיר, ולא אחר שכבר התרחק מאד מן העיר. ע"ש. וראה מה שכתב בד' הט"ז בשו"ת חמדת משה (סימן יב), וכתב, דעכשיו בזמנים הללו שנשתנה סדר הנסיעות והכל במריצות וזריזות נפלאה במכוניות שונות, ומרכבות הקיטור, ויש לפעמים מניעות על ידי קפיצות הנסיעות להתפלל תפלה כמאמרה על אם הדרך, על כן ודאי העיקר בזה כדעת הט"ז שנכון עכשיו להתפלל תפלת הדרך עוד קודם שיצא מפתח ביתו לשלום. וע"ש מ"ש עוד בזה. אולם מנהגינו כאמור שאין מברכים תפלת הדרך אלא לאחר שהחזיק בדרך, ומיד כשהחזיק בדרך ויצא מן העיר, יכול לברך תפלה הדרך. ע"כ.
וכתב בהלכה ברורה (שם ח"ו עמוד קו) ובדיעבד אם בירך בתוך העיר או אפילו בביתו אינו חוזר ומברך כשיצא מן העיר מפני שיש לסמוך בזה על הט"ז דסבירא ליה שיצא ידי חובה וספק ברכות להקל וכן פסקו כמה אחרונים. ע"ש.
בברכה רבה
